By this author

<i>In vitro</i> study of antiviral properties of compounds based on tetrahydropyran derivative of <i>closo</i>-decaborate anion with amino acid ester residues against influenza virus A/IIV-Orenburg/83/2012(H1N1)pdm09

Issue number 2 from 17.02.2025

Исходя из замещенного производного декагидро-клозо-декаборатного аниона (Ph₄P)₂[B₁₀H₉O(CH₂)₆COOH], полученного при раскрытии тетрагидропиранового заместителя в анионе [B₁₀H₉O(CH₂)₅]^– под действием малонового эфира, синтезирован ряд соединений Na₂[B₁₀H₉O(CH₂)₆C(O)X], где X = Trp-OMe (1), His-OMe (2), Met-OMe (3), Ala(2-оксопирролидин-3-ил)-OMe (Pld-OMe) (4), содержащих различные аминокислотные заместители, присоединенные по пендантной карбоксильной группе. Соединения были выделены в виде натриевых солей. Остатки L-триптофана (Trp-OMe в Na₂1) и L-гистидина (His-OMe в Na₂2) содержали в качестве боковой группы ароматические гетероциклические группы индол и имидазол соответственно. Соединения Na₂3 и Na₂4 содержали в качестве боковой группы замещенные алканы: L-метионин (Met-OMe в Na₂3) содержал метилэтилсульфидную группу, а соединение Na₂4 содержало остаток алифатической синтетической аминокислоты, в которой боковая группа представлена γ-бутиролактамом (2-оксопирролидин-3-ил) (Pld-OMe). Обнаружено, что соединения Na₂1 и Na₂2 проявляли дозозависимую противовирусную активность в отношении штамма вируса гриппа A/IIV-Orenburg/83/2012(H1N1)pdm09 in vitro. IC₅₀ для соединения Na₂1 составила 5.0 мкг/мл, а для соединения Na₂2 – 10.0 мкг/мл. Проведено молекулярное моделирование стыковки поры белка М2 и соединений Na₂1 и Na₂2. Обнаружено, что наиболее вероятное расположение молекул в поре канала М2 связано с нахождением гетероцикла внутри поры канала М2 в районе остатков His37-Trp41, причем для соединения Na₂1 такое расположение более выгодно, чем для соединения Na₂2, что объясняет некоторое различие в концентрациях подавления вирусной репродукции для Na₂1 и Na₂2. Для соединений Na₂3 и Na₂4 противовирусная активность не выявлена.

60 0

Mechanochemical Synthesis of closo-Decaborate Anion Derivatives with Pendant Functional Groups

Issue number 6 from 01.06.2023

Разработан новый метод получения производных клозо-декаборатного аниона с пендантными функциональными группами, заключающийся во взаимодействии 1,4-диоксанового, тетрагидропиранового и тетрагидрофуранового производных аниона [B₁₀H₁₀]^2– с С-, O-, S- и F-нуклеофильными реагентами (цианидом калия, гидроксидом калия, ацетатом натрия, гидросульфидом калия, тиоцианатом калия, тиосульфатом натрия и фторидом калия) в условиях механохимического синтеза. Показано, что данные реакции протекают через раскрытие экзополиэдрических заместителей оксониевого типа и приводят к образованию клозо-декаборатов с соответствующими С-, O-, S- и Hal-функциональными группами. Разработанный метод позволяет синтезировать производные аниона [B₁₀H₁₀]^2– с пендантными группами различного строения за малое время и без применения апротонных полярных растворителей, что значительно облегчает процесс выделения продуктов. Полученные клозо-декабораты за счет наличия донорных центров различного типа могут быть использованы в качестве полидентатных лигандов для получения комплексных соединений d-элементов. Также синтезированные соединения могут быть платформой для дальнейшей функционализации за счет реакционной способности присоединенных пендантных групп. Полученные производные аниона [B₁₀H₁₀]^2– были исследованы методами элементного анализа, ИК-, ¹¹B, ¹³C, ¹H ЯМР-спектроскопии и ESI масс-спектрометрии. Строение соединения Cs₂[B₁₀H₉O(CH₂)₂O(CH₂)₂SCN] определено с помощью метода РСА.

39 0

Derivatives of the closo-Decaborate Anion with Pendant Functional Groups as Inhibitors of Viral Replication

Issue number 6 from 01.06.2023

Изучено взаимодействие 1,4-диоксанового производного клозо-декаборатного аниона [2-B₁₀H₉O(CH₂)₄O]^– с цианид-, гидрофталат- и гидроиминоацетат-ионами. Получены соли щелочных металлов (K, Na, Cs) производных клозо-декаборатного аниона с пендантными –NHCH₂CH₂NH₂-, –OOC(o-C₆H₄)COOH-, –OOCCH₂NHCH₂COOH-, –OCH₂CH₂OH-, –CN-, –SCN- и –SH-группами. Показано, что все соединения обладают крайне низкой цитотоксичностью (ЦТ₅₀ ~ 1000 мкг/мл). Установлено, что соединения Na₂[B₁₀H₉O(CH₂)₂O(CH₂)₂SCN] и Na₂[B₁₀H₉O(CH₂)₂O(CH₂)₂CN] проявляют активность и селективность in vitro в отношении современного штамма короновируса SARS-CoV-2 (IC₅₀ 312 и 625 мкг/мл соответственно). В отношении вируса гриппа А и вируса бешенства соединения проявляют слабовыраженную противовирусную активность в высоких концентрациях (1250 мкг/мл), т.е. не проявляют селективного действия на репродукцию данных вирусов.

48 0

Synthesis and Structure of Trisubstituted closo-Decaborane [B10H7(1-IPh)(6(7),10-NHOCCH3)]: Specifics of Interaction between the [2-B10H9NH=C(OH)CH3]– Ion and PhI(OAc)2

Issue number 6 from 01.06.2023

Исследован процесс получения трехзамещенных клозо-декаборанов по реакции 1,2-бороксазолов с PhI(OAc)₂. Показано, что данный процесс также может быть осуществлен one pot исходя из борилированного иминола. Продукты реакций охарактеризованы методами ¹Н, ¹¹В, ¹³С ЯМР-спектроскопии. Строение соединения [B₁₀H₇(1-IPh)(6,10-NHOCCH₃)] установлено методом РСА.

41 0

Study of Hydrolysis of Nitrile Derivatives of closo-Dodecaborate Anion (Et4N)[B12H11N≡C–R] (R = Me, Et, nPr, iPr)

Issue number 6 from 01.06.2023

В результате взаимодействия нитрилиевых производных клозо-додекаборатного аниона (Et₄N)[B₁₂H₁₁N≡C–R] (R = Me, Et, ⁿPr, ⁱPr) с водой получен ряд иминолов состава (Et₄N)[B₁₂H₁₁NH=C(OH)–R]. Установлено, что продукты гидролиза находятся в кислотно-основном равновесии иминол–амид, которое можно контролировать путем изменения кислотности среды. Продукты реакций идентифицированы и охарактеризованы методами ¹¹В, ¹Н, ¹³С ЯМР-спектроскопии, ИК-спектроскопии, ESI-масс-спектрометрии. Строение анионов [B₁₂H₁₁(Z-NH=C(OH)_nC₃H₇)]⁻ и [B₁₂H₁₁(E-NH–C(O)_nC₃H₇)]²⁻ установлено методом РСА.

43 0

Synthesis and Crystal Structures of (HL)2[B10Cl10]·3CH3CN (L = Bipy, Phen)

Issue number 6 from 01.06.2023

При взаимодействии (Et₃NH)₂[B₁₀Cl₁₀] и органических лигандов 2,2'-бипиридила (Bipy) и 1,10-фенантролина (Phen) в системе ацетонитрил–трифторуксусная кислота получены соединения состава (HL)₂[B₁₀Cl₁₀] · 3CH₃CN (L = Bipy, Phen). Соединения охарактеризованы методами ИК-спектроскопии, элементного и рентгеноструктурного анализа (CCDC 2224377, 2224378). Показано, что в присутствии трифторуксусной кислоты происходит протонирование органических лигандов с образованием солей бипиридилия и фенантролиния, которые стабилизируются декахлор-клозо-декаборатным анионом. Установлено, что катионы участвуют в образовании водородных связей с сольватными молекулами ацетонитрила, тогда как для кластерных анионов бора наблюдаются только слабые взаимодействия C–H…Cl и B–Cl…π.

39 0

Synthesis and Structures of Cobalt(II) Coordination Compounds with Isomeric Forms of Octadecahydroeicosaborate Anion

Issue number 9 from 01.09.2023

Синтезированы координационные соединения [Co(DMF)₆][B₂₀H₁₈], содержащие изомерные формы макрополиэдрического кластера [транс-B₂₀H₁₈]^2– и [изо-B₂₀H₁₈]^2–. Комплекс [Co(DMF)₆][транс-B₂₀H₁₈] получен взаимодействием соли кластерного аниона бора с хлоридом кобальта(II) в диметилформамиде, комплекс [Co(DMF)₆][изо-B₂₀H₁₈] – при перекристаллизации [Co(DMF)₆][транс-B₂₀H₁₈] из воды в ходе самопроизвольной изомеризации макрополиэдрического кластера. Строение координационных соединений установлено методами ИК- и ¹Н, ¹¹В ЯМР-спектроскопии и РСА.

44 0

Features of Cadmium(II) Complexation with N-Donor Heterocyclic Ligands in the Presence of the Octadecahydroeicosaborate Anion

Issue number 10 from 01.10.2023

Изучен процесс комплексообразования кадмия(II) с 1-этил-2-(4-метоксифенил)азобензимидазолом (L¹), 2,2'-бипиридилом (L²) и 1,10-фенантролином (L³) в присутствии аниона [транс-B₂₀H₁₈]^2–. Установлено, что природа органического лиганда оказывает влияние на состав и строение образующихся соединений. При проведении комплексообразования с лигандом L¹ – производным бензимидазола – получен биядерный комплекс [CdL¹₂NO₃(μ‑NO₃)CdL¹(NO₃)₂] (1), не содержащий кластерный анион бора. В случае азагетероциклических лигандов L² и L³ в зависимости от соотношения Cd : L получены гетеролептические комплексы [CdL₂NO₃]₂[транс-B₂₀H₁₈] (L = L² (2); L³ (3)) с координированными нитрат-ионами (Cd : L = 1 : 2) либо трис-хелатные комплексы [CdL₃][транс-B₂₀H₁₈] (L = L² (4); L³ (5)) с кластерным анионом бора в качестве противоиона (Cd : L = 1 : 3). Методом РСА установлено строение комплексов [CdL¹₂NO₃(μ‑NO₃)CdL¹(NO₃)₂] (1) и [Cd(L²)₂NO₃]₂[транс-B₂₀H₁₈] (2).

41 0

Increasing the water solubility of N-acyl-substituted amino acid esters as inhibitors of the replication of modern influenza A virus strains <i>in vitro</i> due to zinc(II) complexation

Issue number 5 from 15.05.2024

В качестве противовирусных низкомолекулярных агентов предложены карбоциклические производные N-ацилированных эфиров L-аминокислот с ароматическими карбоновыми кислотами. Для повышения растворимости в воде ингибиторов, нерастворимых в водных растворах, целевые соединения использованы в виде комплексов цинка(II). Показано, что гидрофобные органические соединения в виде координированных цинком(II) лигандов способны подавлять репликацию штамма вируса гриппа А, устойчивого к препаратам адамантанового ряда. Установлено, что хлорид цинка(II) в используемой концентрации не оказывает противовирусного и токсического влияния в экспериментах in vitro.

37 0

Study of the Reversible Hawthorne Rearrangement between Isomeric Forms of the Octadecahydroeicosaborate Anion using Dynamic 11B NMR Spectroscopy

Issue number 6 from 15.06.2024

Методом 11В ЯМР-спектроскопии изучен процесс перегруппировки октадекагидроэйкозаборатного аниона [транс-B20H18]2– → [изо-B20H18]2– в различных растворителях (ацетонитрил, ДМФА, ДМСО) под действием УФ-облучения в динамике. Показано, что время полного изомерного перехода зависит от используемого растворителя. В ацетонитриле полная конверсия аниона [транс-B20H18]2– в изо-форму достигается за 1 ч, в ДМФА процесс занимает ⁓2 ч, в ДМСО – ⁓3 ч. Изучен обратный процесс перегруппировки макрополиэдрического бороводородного аниона [изо-B20H18]2– → [транс-B20H18]2– под действием температуры в ДМФА и показано, что увеличение времени реакции и повышение температуры реакционного раствора сопровождаются деградацией борного кластера.

43 0