- PII
- 10.31857/S0044457X24110064-1
- DOI
- 10.31857/S0044457X24110064
- Publication type
- Article
- Status
- Published
- Authors
- Volume/ Edition
- Volume 69 / Issue number 11
- Pages
- 1565-1573
- Abstract
- The exhaustive halogenation of the β-positions of Cu(II)-5,10,15,20-tetra-(2,6-difluorophenyl)porphyrin using N-bromosuccinimide and N-chlorosuccinimide in dimethylformamide was carried out. Cu(II)-β-octachloro-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)porphyrin was synthesised by the interaction of Cu(II)-5,10,15,20-tetra-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)porphyrin with N-chlorosuccinimide in dimethylformamide. Using the complexation reaction of β-octabromo-5,10,15,20-tetra-(2,6-difluorophenylporphyrin, β-octachloro-5,10,15,20-tetra-(2,6-difluoro-phenylporphyrin and β-octachloro-5,10,15,20-tetra-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)porphyrin with copper salts in dimethylformamide under mild conditions, the corresponding copper(II) complexes were obtained. The coordination reaction kinetics of β-octabromo-5,10,15,20-tetra-(2,6-difluorophenyl-porphyrin with copper chloride in dimethylformamide has been studied. The kinetic parameters of the reaction have been calculated. The obtained compounds were identified by UV-Vis, 1H NMR spectroscopy, mass spectrometry, elemental analysis methods. X-ray diffractograms were obtained for a number of copper complexes.
- Keywords
- реакции бромирования хлорирования комплексообразования β- и мезо-галоген-замещенные порфирины и их комплексы с Cu(II) спектральные характеристики
- Date of publication
- 17.09.2025
- Year of publication
- 2025
- Number of purchasers
- 0
- Views
- 12
References
- 1. Chen L., Zhanga Z., Wang Y. et al. // J. Mol. Catal. 2013. V. 372. P. 114. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2013.02.013
- 2. Bajju G.D., Singh N., Deepmala G. // Chem. Sci. Trans. 2014. V. 3.№1. P. 314. https://doi.10.7598/cst2014.583
- 3. Katoh K., Yoshida Y., Yamashita M. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131.№29. P. 9967. https://doi.org/10.1021/ja902349t
- 4. Goslinski T., Tykarska E., Kryjewski M. et al. // Anal. Sci. 2011. V. 27.№5. P. 511. https://doi.org/10.2116/analsci.27.511
- 5. Сарафанова Л.А. Пищевые добавки. Энциклопедия. СПб.: ГИОРД, 2004. 808 с.
- 6. Белых Д.В., Козлов А.С., Пылина Я.И. и др. // Макрогетероциклы. 2019. Т. 12.№1. С. 68. https://doi.org/10.6060/mhc190128b
- 7. Мичико М., Слаткин Д.Н. Новые металлопорфирины и их применение в качестве радиосенсибилизаторов в лучевой терапии. Пат. RU 2003 138 076.
- 8. Saka E.T., Caglar Y. // Catal. Lett. 2017. V. 147. P. 1471. https://doi.org/10.1007/s10562-017-2054-0
- 9. Yadav K.K., Narang U., Sahu P.K. et al. // J. Iran. Сhem. Soc. 2022. V. 19. P. 4359. https://doi.org/10.1007/s13738-022-02609-5
- 10. Uranga J., Matxain J.M., Lopez X. et al. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2017. V. 19.№31. P. 20533. https://doi.org/10.1039/C7CP03319B
- 11. Аскаров К.А., Березин Б.Д., Быстрицкая Е.В. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение. М.: Наука, 1987. 384 с.
- 12. Bhyrappa P., Krishnan V.J. // Inorg. Chem. 1991. V. 30.№2. P. 239. https://doi.org/10.1021/ic00002a018
- 13. Чижова Н.В., Шинкаренко А.В., Завьялов А.В. и др. // Журн. неорган. химии. 2018. Т. 63. № 6. С. 732.
- 14. Hariprasad G., Dahal S., Maiya B.G. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996. V. 16. Р. 3429.
- 15. Krishna V., Agarwal D.D., Bayrappa G. et al. // Indian J. Chem., Sect. А. 1998. V. 37. P. 918.
- 16. Румянцева В.Д., Аксенова Е.А., Пономарева О.Н. и др. // Биоорг. химия. 2000. Т. 26.№6. C. 471.
- 17. Мамардашвили Н.Ж., Иванова Ю.Б., Чижова Н.В. // Макрогетероциклы. 2019. Т. 12. № 1. С. 22. https://doi.org/10.6060/mhc180900m
- 18. Spyroulias G.A., Despotopoulos A.P., Raptopoulou C.P. et al. // Inorg. Chem. 2002. V. 41.№10. P. 2648. https://doi.org/10.1021/ic000738h
- 19. Chorghade M.S., Dolphin D., Dupre D. et al. // Chemistry Syhthesis. 1996. V. 11. P. 1320. https://doi.org/10.1055/s-1996-4401
- 20. Иванова Ю.Б., Чижова Н.В., Хрушкова Ю.В. и др. //Журн. общ. химии. 2019. Т. 89.№3. С. 434. https://doi.org/10.1134/S0044460X19030156
- 21. Чижова Н.В., Дмитриева О.В., Мамардашвили Н.Ж. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 67. C. 286. https://doi.org/10.1134/S0036023622030056
- 22. Dmitrieva O.A., Chizhova N.V., Mamardashvili N.Zh. // Inorg. Chem. Acta. 2021. V. 528. P. 120620. https://doi.org/10.1016/j.ica.2021.120620
- 23. Klapshina L.G., Douglas W.E., Grigoryev I.S. et al. // J. Mater. Chem. 2009. V. 19.№22. P. 3668. https://doi.org/10.1039/B821667C
- 24. Lermontova S.A., Grigoryev I.S., Shilyagina N.Y. et al. // Russ. J. Phys. Chem. 2016. V. 86. P. 1330. https://doi.org/10.1134/S1070363216060189
- 25. Stuzhin P.A., Goryachev M.Y., Ivanova S.S. et al. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2013. V. 17. P. 905. https://doi.org/10.1142/S1088424613500892
- 26. Chumakov D.E., Khoroshutin A.V., Anisimov A.V. et al. // Chem. Heterocycl. Compd. 2009. V. 45. P. 259. https://doi.org/10.1007/s10593-009-0277-8
- 27. Мальцева О.В., Звездина С.В., Чижова Н.В. и др. // Журн. общ. химии. 2015. Т. 86.№1. C. 110.
- 28. Березин Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина. М.: Наука, 1978. 280 с.
- 29. Березин Б.Д., Голубчиков О.А. Координационная химия сольватокомплексов солей переходных металлов. М.: Наука, 1992. 234 с.
