Разработан новый метод получения производных клозо-декаборатного аниона с пендантными функциональными группами, заключающийся во взаимодействии 1,4-диоксанового, тетрагидропиранового и тетрагидрофуранового производных аниона [B10H10]2– с С-, O-, S- и F-нуклеофильными реагентами (цианидом калия, гидроксидом калия, ацетатом натрия, гидросульфидом калия, тиоцианатом калия, тиосульфатом натрия и фторидом калия) в условиях механохимического синтеза. Показано, что данные реакции протекают через раскрытие экзополиэдрических заместителей оксониевого типа и приводят к образованию клозо-декаборатов с соответствующими С-, O-, S- и Hal-функциональными группами. Разработанный метод позволяет синтезировать производные аниона [B10H10]2– с пендантными группами различного строения за малое время и без применения апротонных полярных растворителей, что значительно облегчает процесс выделения продуктов. Полученные клозо-декабораты за счет наличия донорных центров различного типа могут быть использованы в качестве полидентатных лигандов для получения комплексных соединений d-элементов. Также синтезированные соединения могут быть платформой для дальнейшей функционализации за счет реакционной способности присоединенных пендантных групп. Полученные производные аниона [B10H10]2– были исследованы методами элементного анализа, ИК-, 11B, 13C, 1H ЯМР-спектроскопии и ESI масс-спектрометрии. Строение соединения Cs2[B10H9O(CH2)2O(CH2)2SCN] определено с помощью метода РСА.
Предложен новый способ получения имидазолиевых солей перхлорированного клозо-декаборатного аниона (RMIM)2[B10Cl10] (R = H, n-Et, n-Bu, n-C8H17). Синтез этих соединений может быть осуществлен простыми реакциями обмена между калиевой солью декахлор-клозо-декаборатного аниона K2[B10Cl10] и хлоридами производных имидазолия. С помощью рентгеноструктурного анализа и анализа поверхности Хиршфельда исследованы кристаллические упаковки и межмолекулярные взаимодействия для соединений (EMIM)2[B10Cl10] и (BMIM)2[B10Cl10]. Анионы [B10Cl10]2– в кристаллической решетке этих соединений связаны сеткой слабых взаимодействий Cl…Cl с расстоянием между атомами хлора 2.246–3.623 Å.
Изучено взаимодействие 1,4-диоксанового производного клозо-декаборатного аниона [2-B10H9O(CH2)4O]– с цианид-, гидрофталат- и гидроиминоацетат-ионами. Получены соли щелочных металлов (K, Na, Cs) производных клозо-декаборатного аниона с пендантными –NHCH2CH2NH2-, –OOC(o-C6H4)COOH-, –OOCCH2NHCH2COOH-, –OCH2CH2OH-, –CN-, –SCN- и –SH-группами. Показано, что все соединения обладают крайне низкой цитотоксичностью (ЦТ50 ~ 1000 мкг/мл). Установлено, что соединения Na2[B10H9O(CH2)2O(CH2)2SCN] и Na2[B10H9O(CH2)2O(CH2)2CN] проявляют активность и селективность in vitro в отношении современного штамма короновируса SARS-CoV-2 (IC50 312 и 625 мкг/мл соответственно). В отношении вируса гриппа А и вируса бешенства соединения проявляют слабовыраженную противовирусную активность в высоких концентрациях (1250 мкг/мл), т.е. не проявляют селективного действия на репродукцию данных вирусов.
Индексирование
Scopus
Crossref
Высшая аттестационная комиссия
При Министерстве образования и науки Российской Федерации